Rafael Benitez futbola kiçik yaşlarında Real Madridin uşaq məktəbində başlamışdır. Lakin yaxşı futbol oynamağı bacarmayan Benitez tez-tez zədələndiyi üçün 26 yaşında futbol karyerasını bitirmiş və baş məşqçi olmağa qərar vermişdir. Baş məşqçiliyə də elə Real Madridin uşaq məktəbində başlamışdır.

Baş məşqçilikdə göstərdiyi uğurla diqqətləri cəlb edən Benitez qısa müddətdə ispan klubunun köməkçi məşqçisi oldu. 1995-ci ildə Valyadolid'in baş məşqçisi oldu. Lakin uğurlu ola bilmədiyi üçün 23 oyunda sonra klubdan ayrıldı. Növbət il Osasunanın baş məşqçisi oldu və bu dəfə 9 oyundan sonra klubdan ayrıldı. İspaniyadakı uğursuzluqları davam edərkən karyerasının dönüş nöqtəsi olan Ekstremadura futbol klubunda işə başladı. Segunda Divisiónda iştirak edən klubu ilk sezonunda La Liqaya çıxarda bildi. İkinci sezon Tenerife ilə də eyni uğuru əldə etdi. Bundan sonra Valensiya ilə razılaşan Benitez üçüncü ilində iki dəfə La Liqa çempionluğu və bir dəfə UEFA Kuboku qazandı.

Bu uğurlardan sonra Valensiyada sadəcə üç il keçirməsinə baxmayaraq klubun yaşayan ən yaxşı baş maşqçisi oldu. 2004-cü ildə Liverpul ilə razılaşdı. 2005-ci ildə klubu ilə birlikdə UEFA Çempionlar Liqasını qazandı. Benitez 3 iyun 2010-cu ildə 3 milyon sterlinq qarşılığında İnter Milana keçdi. Lakin klubdakı uğursuzluqlardan sonra Massimo Moratti tərəfindən işdən çıxarılmışdır. 22 noyabr 2012-ci ildə Çelsi ilə razılığa gəlmişdir. Çelsi ilə 2012-13 UEFA Avropa Liqasını qazanmışdır.

Benitez 27 may 2013-cü ildə italyan klubu Napolinin baş məşqçisi olmuşdur. 2014-2015 sezonunda Napolidə istefa edən Benitez 3 iyun 2015-ci ildə Real Madrid ilə 3 illik razılığa gəlmişdir.