Rihanna 20 fevral 1988-ci ildə Barbadosun Sent-Mişel şəhərində anadan olub.^[4] O, mühasib Monika (qızlıq soyadı: Braithwaite) və anbar nəzarətçisi Ronald Fentinin qızıdır.^[5][6] Rihannanın anası Afrika kökənli qayanalı, atası isə afrikalı, irland, ingilis və şotland kökənli barbadosludur.^{[7][8][9][10]} Rihannanın Rorrey və Rajad Fenty adlı iki qardaşı var. Onun atasının əvvəlki evliliklərindən dünyaya gəlmiş iki ögey bacısı və bir ögey qardaşı da var.^[11][12] O, Bridgetown-da, üç otaqlı bunqalovda yaşayır və atası ilə küçədəki köşkdə paltar satırdı. Atasının alkoqol və kokain asılılığının səbəb olduğu problemli ailə həyatı Rihannaya dərin təsir etmişdir. Onun atası həm dəanasına fiziki şiddət tətbiq edirdi. Rihanna 14 yaşına çatdıqda valideynləri boşanıb.

O, reqqi musiqisini dinləyərək böyümüşdür. Rihanna "Charles F. Broome Memorial Primary School" və "Combermere School"-da təhsil alıb. O 11 yaşında ikən Barbadosun Kadet Korpusunda kursant idi. O, əvvəlcə orta məktəbi bitirmək istəsə də, bunun əvəzinə musiqi karyerasını seçmişdir.

2003–2006

Rihanna 2003-cü ildə vətəni Barbadosda iki sinif yoldaşı ilə birlikdə musiqi triosu yaratdı. Bu qız qrupu ad və ya hər hansı bir materialları olmadan amerikalı prodüser Evan Rocers ilə dinləmə iclaslarında iştirak etmişdir. Rocers deyirdi: "Rihanna otağa girən dəqiqə sanki digər iki qız yoxa çıxdı." Rihanna Rogersin otel otağına getdi və burada Destiny's Child-ın "Emotion" və Mariah Carey-nin "Hero" mahnılarını səsləndirdi. Bundan təsirlənən Rogers, Rihannanın anası ilə ikinci görüş təşkil etdi və sonra Rihannanı səsyazma şirkətlərinə göndərilmək üçün bəzi demo kasetləri yazmaq üçün ABŞ-yə dəvət etdi. Səsyazmalar ara-sıra aparılırdı və Rihanna yalnız məktəb tətilləri zamanı qeyd edə bildiyi üçün təxminən bir il çəkdi. "Pon de Replay" və "The Last Time" demo lent üçün yazılmış iki trek idi və nəticədə onun debüt albomu olan Music of the Sun-da yer aldı. Elə həmin il Rihanna Rogers və Carl Sturkenin prodüser şirkəti Syndicated Rhythm Productions ilə müqavilə imzaladı. Elə həmin il Rihanna Rogers və Carl Sturkenin prodüser şirkəti Syndicated Rhythm Productions ilə müqavilə imzaladı.

Rihannanın demosu Def Jam Recordings-ə göndərildi və burada A&R şirkətinin rəhbəri Cey Braun demonu ilk dinləyənlərdən biri oldu. Braun demo kasetini bu yaxınlarda Def Jam-in sədri və baş direktoru təyin edilmiş repçi Jay-Z-ə dinlətdi və o, "Pon de Replay" mahnısını ilk dəfə eşidəndə mahnının Rihanna üçün çox böyük olduğunu düşündü. O şübhələrinə baxmayaraq, Rihannanı öz rekord leyblinin yoxlanışına dəvət etdi. 2005-ci ilin əvvəlində Rihanna Nyu Yorkda Def Jam üçün dinləmələrdə iştirak etdi və burada Jay-Z onu musiqi maqnatı Antonio "LA"ya dəvət etdi. Dinləmə zamanı o, Whitney Houston-un "For the Love of You" mahnısını, həmçinin "Pon de Replay" və "The Last Time" demo treklərini oxudu. Jay-Z gələcəkdə Rihannanın sinqlı olacaq "Pon de Replay"-in ifasından sonra onunla müqavilə imzalayacağına tam əmin idi. Onun müdiri L. A. Reid də dinləmədən təsirləndi və Jay-Z-yə müqavilə imzalanana qədər Rihannanın binanı tərk etməsinə icazə verməməsini söylədi. Reid müqavilənin yekunlaşdırılmasını Jay-Z və komandasına həvalə etdi və nəticədə Def Jam ilə Rihann arasında altı albomluq müqavilə bağlandı. Rihanna onun başqa bir səsyazma şirkəti ilə müqavilə imzalamasına mane olmaq məqsədilə vəkillərin müqavilə hazırlamasına görə səhər saat 3:00-a qədər Jay-Z-nin ofisində gözlədi. Rihanna səsyazma şirkətləri ilə sonrakı danışıqları ləğv etdi və Rogers və həyat yoldaşı ilə birlikdə yaşamaq üçün Barbadosdan ABŞ-yə köçdü.

Def Jam ilə müqavilə imzaladıqdan sonra, Jay-Z və komandası növbəti üç ayı albomu Rihannanın debüt albomunu qeyd edib tamamlamağa sərf etdilər. Rihanna ilk studiya albomunu tamamlamaq üçün müxtəlif prodüserlərlə, xüsusən də Rogers və onun prodüser ortağı Karl Sturken ilə işləmişdir. Əsas sinql olaraq seçiləcək bir neçə mahnı olsa da, yay buraxılışı üçün ən uyğun mahnı olduğu üçün "Pon de Replay" seçildi. 2005-ci ilin may ayında onun debüt sinqlı "Pon de Replay" "Rihanna" təxəllüsü ilə buraxıldı. Mahnı bütün dünyada uğurla siyahıya düşərək on beş ölkədə ilk beşliyə, o cümlədən ABŞ Billboard Hot 100 və UK Singles Chart-da 2-ci yerə yüksəldi. Mahnı Billboard Dance Club Songs-da 1-ci yerə yüksələrək ABŞ-də bir klub hiti oldu.

2005-ci ilin avqustunda Music of the Sun albomu buraxıldı. O, Billboard 200-ə 10-cu yerdə giriş etdi və Amerika Səsyazma Sənayesi Assosiasiyası (RIAA) tərəfindən 500 000 ədəddən çox tədarükü göstərən qızıl sertifikata sahib oldu. Albom dünya üzrə 2 milyon nüsxədən çox satılıb. İkinci sinql olan "If It's Lovin' that You Want" əvvəlki sinql kimi uğurlu olmadı, lakin Avstraliya, İrlandiya və Yeni Zelandiyada ilk 10-a daxil oldu. Musiqi işinə əlavə olaraq, Rihanna 2006-cı ilin avqustunda nümayiş etdirilən "Bring It On: All or Nothing" (Bring It On: All or Nothing) adlı uğurlu filmdə kamo rolu ilə aktyorluq debütünü etdi.

Debüt albomunun buraxılmasından bir ay sonra Rihanna ikinci studiya albomu üzərində işləməyə başladı. "A Girl like Me" 2006-cı ilin aprelində buraxıldı. Rolling Stone düşünürdü ki, albomun bəzi treklərindəki "yandırcı rok gitarsı" və simli alətlərin tükürpədici səsi "A Girl like Me-ni[…] xoşagələn edir." Albom 13 ölkədə ilk 10-a daxil olmaqla kommersiya uğuru qazandı və ilk həftəsində 115 000 nüsxə sataraq Kanadada 1-ci, Birləşmiş Krallıq və ABŞ-də isə 5-ci yeri tutdu. Albom 1.000.000 ədəddən çox satılaraq RIAA tərəfindən Platinum sertifikata layiq görülən ilk Rihanna albomu olub. Albomun aparıcı sinqlı "SOS" beynəlxalq uğur qazanaraq 11 ölkədə ilk beşliyə daxil oldu və ABŞ Billboard Hot 100-də və Avstraliyada 1-ci pilləyə yüksələrək, ifaçının bu mövqeyə çatan ilk mahnısı oldu. Albomun ikinci sinqlı olan "Unfaithful" Kanada və İsveçrədə 1-ci yer də daxil olmaqla 18 ölkədə ilk 10-a daxil olmuşdur. Albomdan daha iki sinql buraxıldı: "We Ride" və "Break It Off".

2007-ci ilin əvvəlində Rihanna Yamaykalı J-Status qrupu və Barbadoslu müğənni-bəstəkar Şontellə birlikdə "Roll It" adlı sinqlda çıxış etdi. Mahnı J-Status-un yalnız bir neçə Avropa ölkəsində buraxılmış "The Beginning" debüt albomundan idi. O zaman Rihanna artıq üçüncü studiya albomu olan "Good Girl Gone Bad" üzərində işləməyə başlamışdı. Prodüserlər Timbaland, Tricky Stewart və Sean Garrett-in köməyi ilə Rihanna yüksək templi rəqs treklərindən ibarət yeni musiqi istiqaməti təyin etdi. 2007-ci ilin may ayında çıxan albom Avstraliya və ABŞ-də 2-ci yerə yüksəldi və Braziliya, Kanada, İrlandiya və Böyük Britaniya da daxil olmaqla bir neçə ölkədə hit-paradlarda birinci oldu. Albom onun ilk üç albomu arasında ən müsbət rəyi əldə etmişdir.

Albomun aparıcı sinqlı "Umbrella" 13 ölkədə hit-paradlarda ilk sıralarda yer aldı və İngiltərədə 10 həftə üst-üstə 1-ci yerdə qalaraq Wet Wet-in 1994-cü ildə 15 həftə zirvədə qalan "Love Is All Around" sinqlından bu yana ən uzun müddət 1-ci yerdə qalan sinql oldu. Sinql həm də, 8 milyondan çox nüsxə satışı ilə Rihannanın dünya üzrə ən çox satılan sinqllarından birincisidir. "Shut Up and Drive", "Hate That I Love You" (Ne-Yo ilə) və "Don't Stop the Music" mahnıları da sinql olaraq buraxıldı və bunlardan sonuncusu beynəlxalq hitə çevrildi. Rihanna 2007-ci ilin sentyabrında ABŞ, Kanada və Avropada 80 konsert verərək "Good Girl Gone Bad Turu"na çıxdı. "Good Girl Gone Bad" ilə 2008-ci ildə Qremmi mükafatlarına namizəd olan Rihanna, Jay-Z ilə birlikdə oxuduğu "Umbrella" mahnısı ilə "ən yaxşı rep/mahnı əməkdaşlığı" kateqoriyasında qalib gələrək ilk Qremmi mükafatını qazandı.

9 iyun 2008-ci ildə Rihanna "Good Girl Gone Bad Live" videosunu yayımladı və bu video onun ilk canlı videoklipi idi. DVD və Blu-ray-də təqdim olunmuş klipdə Rihannanın 6 dekabr 2007-ci ildə İngiltərənin Mançester şəhərindəki Mançester Arenada Good Girl Gone Bad Tour çərçivəsində keçirilən konserti əks olunmuşdu. Buraxılışda Rihannanın turdakı təcrübələrindən bəhs etdiyi xüsusi bir sənədli film də daxil idi. 2008-ci ilin sonlarına qədər Rihanna "Good Girl Gone Bad" albomundan 5-ci sinql olan "Rehab"-ın buraxılması ilə hələ də qrafiklərdə qalırdı və o, bu strategiyasına görə Entertainment Weekly tərəfindən "İlin divası" seçilmişdi. “Good Girl Gone Bad” yalnız ABŞ-da 2,8 milyondan çox satılmış, RIAA-dan iki dəfə Platinum sertifikatı almışdır. Albom dünya üzrə 9 milyon ədəd satılmış və bu, Rihannanın bu günə qədər ölkədə ən çox satılan albomudur.

2000-ci illərin sonlarında Rihanna pop, dabstep və rok musiqisi ilə təcrübələrini daha da genişləndirdi və musiqi üslubunu və imicini rəsmi olaraq "Barbados adası qızından" uzaqlaşdırdı. Rihanna 2008-ci ildə Rihanna Kanye West, Lupe Fiasco və N.E.R.D ilə birlikdə "Glow in the Dark" turunda çıxış etdi. 2008-ci ilin iyun ayında onun üçüncü studiya albomunun yenidən buraxılışı olan "Good Girl Gone Bad: Reloaded" üç yeni mahnı: "Disturbia", "Take a Bow" və Maroon 5 dueti "If I Never See Your Face Again", üstəlik ispan pop müğənnisi David Bisbalın iştirak etdiyi "Hate That I Love You" mahnısının spanqliş versiyası ilə buraxıldı. Bu treklərin dördü də sinql olaraq buraxıldı və dünya üzrə dəyərləndirmələrdə pik mövqelərə çataraq yüksək nəticələr əldə etdi. 2008-ci ilin avqustunda Rihanna və bir sıra digər qadın müğənni "Xərçəngə qarşı dur" kampaniyasının üçün "Just Stand Up!" adlı sinql yazdılar. T.I. və Rihannanın "Live Your Life" dueti həmin ilin noyabrında buraxıldı və Billboard Hot 100-də birinci oldu.

8 fevral 2009-cu ildə Rihannanın 51-ci Qremmi mükafatlarında planlaşdırılan çıxışı ləğv edildi. Belə ki, həmin vaxt sevgilisi olan müğənni Kris Braunun ona fiziki təyziq göstərdiyi barədə xəbərlər yayılmış və Braun cinayət təhdidləri etməkdə şübhəli bilinərək həbs edilmişdi. 5 mart 2009-cu ildə Braun hücum və cinayət təhdidləri ilə ittiham olundu. TMZ.com tərəfindən əldə edilən və polis idarəsindən sızdırılmiş bir fotoşəkil Rihannanın gözləgörünən xəsarətlər aldığını ortaya çıxardı.