Решив стать военным, благодаря собственным способностям и хорошим связям, смог в годы Первой мировой войны сделать успешную карьеру в итальянской армии. После войны возглавлял делегацию Италии на переговорах в Версале, но так как требования Италии были проигнорированы, демонстративно покинул конференцию.

В 1920 году ушёл в отставку, которая продолжалась до прихода к власти в Италии фашистов.

С 1926 года — сенатор. После прихода фашистов к власти, ему была предложена должность секретаря военного министерства, которую он прекрасно совмещал с занятием бизнесом, став главным администратором треста «Ансальдо». Его предпринимательская деятельность закончилась возбуждением уголовного дела о растрате, но Кавальеро обладал настолько большими связями, что быстро замял это дело.

В 1937 году становится главнокомандующим итальянскими войсками в Восточной Африке, но в 1939 году возвращается в Рим, и назначается Муссолини председателем координационного комитета. В этой должностью он отправился в Берлин, где отлично сработался с немцами благодаря прогерманским взглядам. 30 мая 1939 года встретился с Гитлером. На этой встрече передал меморандум, составленный Муссолини.

4 декабря 1940 года Кавальеро назначили начальником Генерального штаба. По совместительству он также непосредствено командовал итальянскими войсками в Греции.

Положение в войне с Грецией ухудшалось, дуче требовал от Кавальеро перейти в наступление, но каждый раз итальянская армия терпела поражение. Грецию удалось разгромить лишь позже, благодаря помощи вермахта.

Вернувшись в Рим после окончания военных действий В Греции, настаивал на реорганизации Генерального штаба. Благодаря усилиям Кавальеро, он превратился из совещательного органа в мозг армии.

В 1942 году стал автором операции «Геркулес» — по захвату Мальты, план которой позже был отвергнут. В этом же году был назначен Муссолини маршалом.

Осенью 1942 года вновь поднял вопрос о захвате Мальты, однако операция «Геркулес» осталась лишь на бумаге.

Был отправлен в отставку 4 февраля 1943 года. Новым начальником штаба сухопутных сил Италии стал В. Амброзио. Был арестован новым правительством Бадольо вскоре после свержения Муссолини. Затем был выпущен немцами, которые заняли Рим. Кавальеро предложили сражаться на стороне немцев против союзников, но он избрал другой путь. 14 ноября 1943 года маршал Италии Уго Кавальеро застрелился.

• 4 июня 1914 года — Кавалер ордена Короны Италии
• 13 сентября 1917 года — Кавалер ордена Святых Маврикия и Лазаря
• 27 июня 1918 года — Офицер Савойского военного ордена
• 29 декабря 1918 года — Офицер ордена Короны Италии
• 8 августа 1920 года — Командор ордена Короны Италии
• 21 сентября 1921 года — Офицер ордена Святых Маврикия и Лазаря
• 18 декабря 1921 года — Великий офицер ордена Короны Италии
• 3 апреля 1924 года — Кавалер Колониального ордена Звезды Италии
• 11 июня 1925 года — Командор ордена Святых Маврикия и Лазаря
• 14 февраля 1942 года — награждён Рыцарским крестом Железного креста

• [militera.lib.ru/db/cavallero/index.html/ Записки о войне. Дневник начальника итальянского Генерального штаба]

• Чиано, Галеаццо. Дневник фашиста. 1939—1943. — М.: Издательство «Плацъ», Серия «Первоисточники новейшей истории», 2010, 676 с. — ISBN 978-5-903514-02-1.
• Сто великих полководцев Второй мировой / Ю. Н. Лубченков. — «Вече», 2005.
• Гордиенко А. Н. Командиры Второй мировой войны. — Т. 2. — Мн., 1998. — ISBN 985-437-627-3.

• Биографические сведения на официальном сайте Сената Итальянской Республики. (итал.)